化学物质能分辨左右吗?

人类有惯用手的习惯,但化学上也是这样吗?化学物质能区分它们的左右吗?
2014年3月31日

采访

Stephen Driver,剑桥大学

所以人类有利手性,但化学也是如此吗?哈丽特·约翰逊R和S香芹酮剑桥大学的斯蒂芬·德赖弗也加入了研究。

史蒂文,某些类型的分子肯定有左旋和右旋的形式。

哈丽特:那么,这会影响他们的工作方式吗?

史蒂文:从化学角度来说,它们是一样的,但在生物系统中,记录左旋分子和右旋分子之间的差异是非常重要的。

哈里特——我去了剑桥的希尔斯路六年级学院,带着一种气味挑战,使用了一种叫做香芹酮的化学物质,这是诺丁汉大学(斯蒂芬·休博士)提供的。首先,我想告诉大家学生和工作人员识别香芹酮气味的能力。所以,我给了他们一组人一根管子来嗅。

女-薄荷。

女-薄荷。

女-薄荷。

男性-绿薄荷。

男-薄荷。

哈丽特-刚才薄荷味很干净,但我又给了一管薄荷糖把香芹酮放到另一组,他们遇到了更多的麻烦。

男-我觉得闻起来有点柠檬味。它还让我想起了婴儿湿巾。

女-也许是你会放的东西,比如沐浴露什么的。

女-我觉得它闻起来像大料或烈酒。

女-我不会用它做饭。听起来像是发霉的衣服。我不喜欢它。这是一件让我能想到的事情(恶心!)

克里斯-那是同样的东西吗?

哈丽特-两组都有一管香芹酮除了一管标记为s-香芹酮另一管标记为r-香芹酮。史蒂文,有什么区别吗?

史蒂文:所以,这都是关于碳原子的。碳原子想要形成4个化学键而这4个化学键想要在空间上尽可能地远离彼此。他们采用了一种特殊的几何排列,叫做四面体。想象一下,三个键向下向外形成一个小三脚架,第四个键向上。所以,如果你把不同的原子或不同的化学基团放到这四个键上,你就形成了一个分子。其实你可以像在车里一样用左手方向或逆时针方向和顺时针方向来做。你得到的是分子彼此互为镜像。在化学中,我们称这些对映体为手性分子。所以,它们在化学上是相同的,但在生物化学上,它们可能非常不同。

哈丽特:所以,它们有不同的形状,这种形状以不同的方式起作用。

史蒂文:一个是另一个的镜像。

哈丽特-是的。所以,每根管子都有不同的形状。s型就是我们所说的左旋式。因此,这种形式的香芹酮天然存在于香菜中,人们似乎很难识别,而右旋香芹酮存在于薄荷中,我们发现人们很容易识别。它们与鼻子里的受体结合。所以,为了测试他们是否能看到另一种方式,我们交换了各组的管子,这是他们的想法……

女-闻起来像柠檬和薄荷的混合物。

女-我想我把它看作是中国烹饪。

女-香菜。

男——小辣椒。

男性-模糊,桉树色。

哈丽特-调查第二组的嗅觉能力,这是右旋香芹酮…

男-我觉得有薄荷味。

女-是的,就像薄荷一样。

女-我想是绿薄荷。

女:牙膏。

女——我的姨妈。

哈丽特-显然她姨妈总是随身带着薄荷糖。这触发了她鼻子里的受体。那么史蒂文,这仅仅是对气味起作用还是对其他地方也有影响?

史蒂文:其他地方也有其他的影响。因此,在应用方面,一个非常重要的领域是制药。人工感官是另一种。我们已经讨论过鼻子是一个生物传感器,但是如果我们想要制造人造感官,一种可以探测分子的小工具,它们可能需要对左旋和右旋形式也很敏感。

哈丽特:所以,如果分子形状的手性颠倒了就会有严重的后果就像我们在一些药物的例子中看到的那样。

史蒂文:没错。所以,有一些例子,我们有一个对映体,所以药物分子的一个手性是有效的手性要么是无效的,甚至是有害的。所以,做到这一点非常重要。

Joanne -是的,典型的例子是沙利度胺这种处方药在一种形式下是完全安全的然后他们不知道另一种形式会导致这些出生缺陷这就是事故发生的原因,对吧?

Steven -我相信在那个特定的例子中实际上比这个稍微复杂一些。

Chris M. -我认为问题是如果你有一个纯的,那么它们会自发地变成另一个。它们没有很长的半衰期,所以你不能给出纯的版本。

哈丽特:所以,很难控制这些分子的形状。

克里斯·m -那个分子。

哈丽特-史蒂文,这就是你现在研究的东西,试图创造只沿一个方向运动的分子?

史蒂文:没错。所以,有很多方法可以做到这一点目前我在化学工业中使用的方法有很多。但它们涉及到一种称为均相催化的技术。所以,我需要解释一下什么是催化剂。如果你想做一个化学反应,你就是把反应物转化成生成物。通常情况下,你需要控制如何做到这一点。所以要么你需要加速反应要么你需要把反应推向一个特定的产物。在这种情况下,我们想把它推向一个特定的手性产物。那么,都相催化,假设反应物是液体,生成物是液体,催化剂也是液体。所以,所有的东西都在液相中进行反应,得到产物。 Then you have to somehow separate out any leftover reactants and the catalysts so that you can re-use it. That's doable and that's done in industry, but it's difficult. So, we're interested in a different way of doing that. it's called heterogeneous catalysis. That's widely used in the chemical industry and in car exhaust catalytic converters for example. What's happening there is that the reactants of for example, gas phase, the products of also gas phase, but the catalyst is a solid. Typically, it's a metal solid, so it's a surface of a metal. So, we're looking at whether it's possible to use metal surfaces to do enantioselective heterogeneous catalysis.

哈丽特-你觉得怎么样?

史蒂文:嗯,我们得到了很有希望的结果。所以,我们正在研究这些分子是如何与金属表面相互作用的不管它们是对称的还是不对称的。我在研究手性表现出来的不同方式。

哈丽特-所以很快,我们在香芹酮实验中看到像绿荷叶这样的自然系统控制着它们所制造的油的手性。那么,为什么在实验室里复制这个过程如此困难呢?

史蒂文——我不太明白你的问题。

哈丽特-对不起。所以,这些事情发生在我们的身体里。我们制造的化学物质都是一样的。那么,为什么人工合成药物这样的化学物质如此困难呢?

史蒂文:我认为这并不难做到。这些产品很难分离。因此,我们的兴趣仅仅是将均相催化转变为多相催化,使其成为一个更容易的工业过程。

哈丽特-好,太棒了!祝你好运。感谢剑桥大学的Steven Driver。

评论

我听说有一种左旋氨基酸是生命所必需的。大多数氨基酸是右手性的,但只有左手性的氨基酸在生物体中使用。这是一个相关的原因吗?如果是真的,那么为什么会这样?

诚然,生命过程主要使用左手氨基酸,但也不完全如此。细菌将右旋形式结合到它们的一些蛋白质中,特别是细胞壁中的蛋白质,以获得新的化学成分和结构弹性。

生命过程倾向于使用左手氨基酸,这可能是生命起源的遗产。我们推测,早在生命史上,某种东西就导致了左旋氨基酸和右旋糖的偶然采用,而这些早期祖先的后代也随之进化。

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